프로토포르피린 IX

3. 자연적인 생성

프로토포르피린 IX는 자연에서 내부의 2개의 수소 원자가 2가의 금속 양이온으로 치환된 복합체의 형태로 발견된다. 프로토포르피린 IX이 철(II) 양이온(Fe²⁺)과 복합체를 이루면 헴이 형성된다. 몇몇 중요 단백질에서 헴은 보결 분자단으로 작용한다. 이러한 헴을 함유하고 있는 단백질에는 헤모글로빈, 미오글로빈, 사이토크롬 c 등이 있다. 또한 아연과 같은 다른 금속 이온과 결합하여 복합체를 형성할 수도 있다.^[22][11]

4. 생합성

프로토포르피린 IX는 자연에서 내부의 2개의 수소 원자가 2가의 금속 양이온으로 치환된 복합체의 형태로 발견된다. 프로토포르피린 IX가 철(II) 양이온(Fe²⁺)과 복합체를 이루면 헴이 형성된다. 헴은 헤모글로빈, 미오글로빈, 사이토크롬 c와 같은 일부 중요 단백질에서 보결분자단으로 작용한다. 프로토포르피린 IX는 아연과 같은 다른 금속 이온과 결합하여 복합체를 형성할 수도 있다.^[22]

프로토포르피린 IX는 비고리형 전구체로부터 모노피롤(포르포빌리노젠), 테트라피롤(포르피리노젠, 구체적으로 유로포르피리노젠 III)을 거쳐 합성된다. 이러한 대사 중간생성물은 프로토포르피리노젠 IX로 전환된 다음, 프로토포르피리노젠 산화효소에 의해 프로토포르피린 IX로 산화된다.^[22] 이 반응은 프로토포르피리노젠 산화효소에 의해 촉매된다.

4. 1. 금속 킬레이테이스

5. 합성 유도체

프로토포르피린 IX는 공기 중의 철염과 반응하여 FeCl(PPIX) 착체를 생성한다.^[15] 염소와 배위된 헴은 헤민으로 알려져 있다. Fe 외에도 많은 금속이 프로토포르피린 IX(PPIX)와 배위될 때 헴 유사 착체를 형성한다. 특히 흥미로운 것은 산소 운반체로도 기능하는 코발트 유도체이다.^[16] 그 외에 니켈, 주석, 크롬 등 다른 금속도 치료적 가치를 위해 연구되었다.^[17]

팔레프론은 프로토포르피린 IX의 이나트륨 염이다.^[18]

6. 역사

레이들로는 1904년에 프로토포르피린 IX를 처음으로 분리했을 가능성이 있다.^[5]

7. 임상적 중요성

5-아미노레불린산(5-ALA) 투여로 인한 프로토포르피린 IX 형광은 교모세포종의 형광 유도 수술에 사용된다.^[19][20]

8. 성질

자외선을 이 화합물에 비추면 밝은 붉은색으로 형광을 낸다. 또한 달걀 껍질에 특유의 갈색을 부여하는 성분이기도 하다.^[10]

참조

_[1] 웹사이트 protoporphyrin IX https://pubchem.ncbi[...]
_[2] 논문 Crystal and Molecular Structure of the Free Base Porphyrin, Protoporphyrin IX Dimethyl Ester
_[3] 논문 Syntheses and Functionalizations of Porphyrin Macrocycles 2014
_[4] 웹사이트 On haemin and the relationships between haemin and chlorophyll https://www.nobelpri[...] 1930
_[5] 논문 A short history of porphyrins and the porphyrias https://www.scienced[...] 1980-01-01
_[6] 논문 Models for human porphyrias: Have animals in the wild been overlooked? https://onlinelibrar[...] 2020
_[7] 논문 Nomenclature of tetrapyrroles. Recommendations 1986 IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) 1988-12-15
_[8] 서적 International Symposium on Chemistry and Physiology of Bile Pigments https://books.google[...] U.S. Department of Health, Education, and Welfare, Public Health Service, National Institutes of Health 1977
_[9] 논문 A Hæmoglobin from Bile Pigment https://www.nature.c[...] 1938
_[10] 논문 Protoporphyrin IX: The Good, the Bad, and the Ugly
_[11] 백과사전 Hemes in Biology John Wiley & Sons
_[12] 논문 Biosynthesis of the pigments of life: formation of the macrocycle
_[13] 논문 The biosynthesis of porphyrins, chlorophylls, and vitamin B12
_[14] 논문 Structure and function of enzymes in heme biosynthesis
_[15] 서적 Inorganic Syntheses 2007
_[16] 논문 Cobalt(II) hematoporphyrin IX and protoporphyrin IX complexes immobilized on highly dispersed titanium(IV) oxide on a cellulose microfiber surface: Electrochemical properties and dissolved oxygen reduction study
_[17] 논문 Selection of Metalloporphyrin Heme Oxygenase Inhibitors Based on Potency and Photoreactivity
_[18] 웹사이트 Protoporphyrin disodium https://pubchem.ncbi[...] 2021-04-15
_[19] 논문 Fluorescence-Guided Surgery in Glioblastoma: 5-ALA, SF or Both? Differences between Fluorescent Dyes in 99 Consecutive Cases 2022-04-26
_[20] 논문 Fluorescence-Guided Surgery for High-Grade Gliomas: State of the Art and New Perspectives 2021-01-01
_[21] 논문 Crystal and Molecular Structure of the Free Base Porphyrin, Protoporphyrin IX Dimethyl Ester
_[22] 백과사전 Hemes in Biology John Wiley & Sons
_[23] 논문 Biosynthesis of the pigments of life: formation of the macrocycle
_[24] 논문 The biosynthesis of porphyrins, chlorophylls, and vitamin B12
_[25] 논문 Structure and function of enzymes in heme biosynthesis
_[26] 논문 Iron Porphines